Durante a época da conquista espanhola, Maldonado era a segunda cidade mais importante da Banda Oriental (hoje, Uruguai). A cidade fundou-se em 1757, depois de que Jose Joaquin de Viana -no momento, governador de Montevidéu- trasladou um primeiro assentamento de indios guaraníes onde hoje está a zona histórica da cidade.
Os reis sempre estiveram muito preocupados pelo crescimento e desenvolvimento de Maldonado e tal preocupação comprova-se nos prédios instalados ao redor da praça central, algo tradicional da Espanha. Entre eles destacam-se a catedral e o quartel de dragões.
Em 1833, a cidade recebeu a visita do próprio Charles Darwin, quem instalou-se nela para realizar um minucioso estudo da fauna e a flora da região.
Os piores anos para a cidade foram depois da Grande Guerra, em que Maldonado sofreu uma enorme pobreza e até diz se que ficou esquecida no mapa daquele momento. Tanto o bando dos chamados brancos quanto o dos vermelhos ocuparam e, depois da revolução de Lanzas, a sua administração se parou durante dois longos anos.
O tempo voltou a colocar no lugar e o presente recuperou do esquecimento para manter entre os seus povoadores e nas suas ruas a história viva de uma cidade que, ainda que às vezes passar desapercebida, nega se a ser esquecida.
