Durante la época de la conquista española, Maldonado era la segunda ciudad más importante de la Banda Oriental (hoy, Uruguay). La ciudad se fundó en 1757, luego de que José Joaquín de Viana –por entonces, gobernador de Montevideo- trasladara un primer asentamiento de indios guaraníes a donde hoy se ubica el casco histórico de la ciudad.
Los reyes siempre estuvieron muy preocupados por el crecimiento y desarrollo de Maldonado y tal preocupación se constata en los edificios instalados alrededor de la plaza central, algo tradicional en España. Entre ellos se destacan la catedral y el cuartel de dragones.
En 1833, la ciudad recibió la visita del mismísimo Charles Darwin, quien se instaló en ella para realizar un estudio minucioso de la fauna y la flora de la región.
Los peores años para la ciudad fueron luego de la Guerra Grande, en que Maldonado sufrió una enorme pobreza y hasta se dice que quedó olvidada en el mapa de aquel entonces. Tanto el bando de los llamados blancos como el de los colorados la ocuparon y, tras la Revolución de Lanzas, su administración se paralizó durante dos largos años.
El tiempo la volvió a poner en su lugar y el presente la recuperó del olvido para mantener entre sus pobladores y en sus calles la historia viva de una ciudad que, aunque a veces se la pase por alto, se niega a ser olvidada.
